Il centro di Pienza venne interamente riprogettato in epoca rinascimentale per volere di papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, Nato qui nel 1405, divenne famoso come filosofo e umanista. Nel 1458 fu eletto papa, l’anno seguente decise di commissionare nuovi edifici per il paese di Corsignano, ribattezzato Pienza, in proprio onore. L’architetto e scultore fiorentino Bernardo Rossellino fu incaricato della sistemazione urbanistica con la costruzione della cattedrale, dei Palazzi Piccolomini e Pubblico (tutti completati in tre anni, dal 1459 al 1462).

Il progetto di una città ideale non venne però mai realizzato. Nel Palazzo Piccolomini, l’ex palazzo papale, i discendenti di Pio II continuarono a risiedere fino al 1968. Tra le sale aperte al pubblico la camera da letto e la biblioteca di Pio II. Da non perdere lo stupendo panorama dalla loggia e dalla corte porticata sul retro del palazzo. Lungo le mura del paese si possono fare piacevoli passeggiate e ammirare splendidi panorami.
Il Duomo, dedicato all’Assunta, conserva sei pale d’altare commissionate ai maggiori artisti del tempo, tutte raffiguranti la Madonna. Rossellino fu obbligato a edificare il Duomo su un sito ristretto con povere fondamenta: le crepe apparvero ancor prima che l’edificio venisse ultimato. L’estrema parte orientale della chiesa è oggi colpita da forme di cedimento. La chiesa resta splendida per le proporzioni e le vetrate policrome volute da Pio II.