Pochi castelli sono suggestivi come la maestosa Fortezza che torreggia sul paese di San Leo. Dante si ispirò a questo luogo per il paesaggio del Purgatorio e Machiavelli considerava la Cittadella il migliore esempio di architettura militare in Italia. I suoi bastioni rocciosi inglobavano una volta il Mons Feretrus, un tempio romano dedicato a Giove. Nello stesso sito sorgeva una fortezza romana, divenuta nel XVIII secolo una prigione papale.

Il prigioniero più famoso fu il conte di Cagliostro, qui imprigionato nel 1791 per eresia. La sua cella, ancora oggi visitabile, fu costruita in modo tale che le finestre guardassero proprio le due chiese del paese. All’interno si possono vedere una piccola galleria di dipinti, sale di rappresentanza, ma principalmente i maestosi bastioni rinascimentali, eretti da Francesco di Giorgio Martini per i duchi di Montefeltro nel 1475. La piazza del paese, pavimentata a ciottoli, presenta una superba pieve del IX secolo. Costruita in parte con le pietre provenienti dalle rovine del Mons Feretrus, la chiesa fu eretta dove sorgeva una cappella del VI secolo. Alle sue spalle il Duomo del XII secolo è un edificio romanico con frammenti di capitelli corinzi e piccole colonne romane. Il coperchio del sarcofago di San Leo si trova nella cripta. Antichi intagli pagani si notano sulla parete dietro l’altare.